Nejdůležitějším kulturně duchovním pokladem kostela Nanebevzetí Panny Marie ve Strážnici je bezesporu obrazy Panny Marie Strážnické – Strážnické Matičky. Tento ctihodný obraz je svědkem modlitby, slz bolesti a vděčné radosti mnoha strážnických generací. Před tento obraz přicházejí nejenom strážničtí farnici, ale také obyvatelé okolních obcí a farností. Když začátkem února 1633 do Strážnice přišli první piaristé, majitel města a panství František Magnis daroval těmto řeholníkům mariánský obraz, který přivezl z italského Milána. Nejsme schopní přesně určit původ a datum vzniku obrazu. V současnosti se před obrazem konají mariánské pobožnosti, na Světový den nemocných (11. února) k Strážnické Matičce putují nemocní a v polovině srpna se koná Strážnická mariánská pouť – její program začíná v sobotu večerním průvodem ulicemi města a v neděli se koná na Piaristickém nám. slavnostní mše sv. za účastí velkého počtu místních a poutníků. Farnost Strážnice pravidelně tiskne obrázky s obrazem Strážnické Matičky a s textem piaristické mariánské modlitby Korunky 12 hvězd. V roce 2017 obraz Panny Marie Strážnické prošel generálním restaurováním.